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2013年執(zhí)業(yè)藥師考試藥物化學(xué)知識(shí)輔導(dǎo)十七

發(fā)表時(shí)間:2012/12/29 13:12:28 來(lái)源:互聯(lián)網(wǎng) 點(diǎn)擊關(guān)注微信:關(guān)注中大網(wǎng)校微信

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鹽酸普魯卡因

Procaine的發(fā)現(xiàn)及酯類(lèi)居麻藥的發(fā)展過(guò)程,提供了從剖析天然產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行藥物化學(xué)研究的一個(gè)經(jīng)典例證。對(duì)可卡因的結(jié)構(gòu)改造中發(fā)現(xiàn):苯甲酸酯在Cocaine的局部麻醉作用中占有重要地位。合成了一系列氨基苯甲酸酰胺酯和氨代烷基酯,最終發(fā)現(xiàn)了Procaine。

Procaine易水解失效,為了克服這一缺點(diǎn),提高酯基的穩(wěn)定性,對(duì)苯環(huán)、酯鍵、側(cè)鏈進(jìn)行改造獲得一系列酯類(lèi)局麻藥。

在Procaine 的苯環(huán)上以其他取代基取代時(shí),可因空間位阻而使酯基水解減慢,因而使局部麻醉作用增強(qiáng),如氯普魯卡因的局麻作用比Procaine強(qiáng)2倍 毒性小約1/3。苯環(huán)上的氨基引入烷基,可增強(qiáng)局部麻醉作用,如丁卡因的局部麻醉作用比普魯卡因強(qiáng)10倍。

在Procaine側(cè)鏈上引入甲基,因空間位阻作用使酯鍵不易水解,故使麻醉作用延長(zhǎng),如??丝ㄒ蚝兔榔湛ㄒ虻?。

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