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藥物化學筆記輔導:第四章 鎮(zhèn)痛藥和鎮(zhèn)咳袪痰藥

發(fā)表時間:2010/2/27 10:46:07 來源:本站 點擊關(guān)注微信:關(guān)注中大網(wǎng)校微信

第四章  鎮(zhèn)痛藥和鎮(zhèn)咳袪痰藥

第一節(jié)  鎮(zhèn)痛藥

一、植物來源的生物堿
鹽酸嗎啡:17-甲基-4,5a-環(huán)氧-7,8-二脫氫嗎啡喃-3,6a-二醇鹽酸鹽三水合物
5個手性C(5R,6S,9R,13S,14R),天然的是左旋嗎啡,右旋體無作用。
性質(zhì):1.白色絲光針狀結(jié)晶,光照氧化成偽嗎啡(雙嗎啡)、N-氧化嗎啡,毒性加大。
2.酸性溶液中加熱,分子重排生成阿撲嗎啡。
3.Marquis反應:甲醛硫酸---紫堇色。
4.Frohde反應:鉬硫酸試液呈紫色-藍色-綠色
5.加稀鐵氰化鉀,再與三氯化鐵反應成普魯士藍,可待因無此反應,可區(qū)別。
6.酸性下與亞硝酸鈉,加氨水顯黃棕色,檢查可待因中混入的嗎啡。

二、半合成類
鹽酸納洛酮 :17-烯丙基-4,5a-環(huán)氧基-3,14-二羥基嗎啡喃-6-酮鹽酸鹽
嗎啡拮抗劑,用于解救阿片類藥物的中毒。           結(jié)構(gòu)與嗎啡4處不同
鹽酸丁丙諾啡:用于中度至重度疼痛,海洛因成癮的戒毒藥。

三、合成類: 1.嗎啡喃類   2.苯嗎喃類(鎮(zhèn)痛新)   3.哌啶類(度、芬)   4.氨基酮類(美沙酮)
鹽酸哌替啶(度冷?。?-甲基-4-苯基-4-哌啶-甲酸乙酯鹽酸鹽             嗎啡1/10
性質(zhì):1.水液加三硝基苯酚的乙醇液生成沉淀。   有酯鍵但不易水解,吸濕、變黃。
2.水液碳酸鈉堿化有油滴狀析出,凝固。檢查溶液的澄清度與顏色。
枸櫞酸芬太尼 :N-[1-(2-苯乙基)-4-哌啶基]-N-苯基-丙胺枸櫞酸鹽     是嗎啡的100倍
鹽酸美沙酮(美散痛):6-二甲氨基-4,4-二苯基-3-庚酮鹽酸鹽    作用強、成癮小、毒性大

四、內(nèi)源性多肽類

五、其他類
鹽酸布桂嗪:鎮(zhèn)痛顯效快,用于癌癥止痛及頭痛,三叉神經(jīng)及外傷痛。
鹽酸萘福泮:非成癮鎮(zhèn)痛藥,作用弱,對呼吸系統(tǒng)無抑制,輕度解熱、肌松作用。
苯噻啶 :抗偏頭痛,較強抗組胺較弱抗乙酰膽堿作用。
鎮(zhèn)痛藥構(gòu)效關(guān)系: 受體模型:  1.陰離子部位   2.凹槽   3.適合芳環(huán)的平坦區(qū)
第二節(jié)  鎮(zhèn)咳祛痰藥
鹽酸溴己新:N-甲基-N-環(huán)已基-2-氨基-3,5-二溴苯甲胺鹽酸鹽           粘痰溶解祛痰藥
性質(zhì):1.芳伯氨基反應      2.氧瓶燃燒溴化物反應

(責任編輯:)

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