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藥物化學(xué)筆記輔導(dǎo):第九章 抗過敏藥和抗?jié)兯?/h2>
發(fā)表時間:2010/2/27 10:46:07 來源:本站 點擊關(guān)注微信:關(guān)注中大網(wǎng)校微信

第一節(jié)  抗過敏藥
一、組胺H1受體拮抗劑的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型     過敏介質(zhì):組胺、白三烯、緩激肽
1.乙二胺類     2.哌嗪類
3.氨基醚類: 鹽酸苯海拉明:2-二苯甲氧基-N,N-二甲基乙胺鹽酸鹽
1.有醚鍵:對堿穩(wěn)定,酸中水解為二苯甲醇
2.對光穩(wěn)定,曝曬16h或存放3年不變色。雜質(zhì)二苯甲醇(受光氧化)和二甲胺基乙醇
3.叔胺結(jié)構(gòu),類似生物堿沉淀試劑反應(yīng)。Mandelin 、Frohde、 Macquis
4.丙胺類:   氯苯那敏(撲爾敏):γ-(4-氯苯基)-N,N-二甲基-2-吡啶丙胺馬來酸鹽
1.具有升華性,有特殊晶型   右旋體(S)強于左旋   用消旋體
2.叔胺類反應(yīng)
3.戊烯二醛反應(yīng):吡啶環(huán),PH3.5中與溴化氫,吡啶環(huán)開環(huán)。
5.三環(huán)類:
鹽酸賽庚啶 :4-[ 5H-二苯并[a,d]環(huán)庚三烯-5-亞基]-1-甲基哌啶鹽酸鹽倍半水合物
性質(zhì):1.含氮堿性化合物,與生物堿顯色試劑反應(yīng)。
2.甲醇溶液滴于紙上風(fēng)干后紫外照射,顯藍色熒光。         無雜原子
應(yīng)用:抗5-羥色胺及抗膽堿作用(唯一)。
酮替芬:含雜原子S,抗組胺是撲爾敏的10倍,時間長,抗過敏介質(zhì)釋放。治療、控制哮喘
6.哌啶類   特非那定:幾乎無中樞鎮(zhèn)靜作用的H1受體拮抗劑
7.無嗜睡作用的H1受體拮抗劑: 阿司米唑
二、組胺H1受體拮抗劑構(gòu)效關(guān)系:
1.兩個芳環(huán)R和R不處于同一平面時,具有最大的抗組胺活性。
2.幾何異構(gòu)體有立體選擇性,顯示不同的活性。
3.光學(xué)異構(gòu)體也顯示不同的活性。

第二節(jié)  抗?jié)兯?/strong>
一、H2受體拮抗劑   :
西咪替?。?咪唑類  第一個   對P450細胞色素氧化酶有抑制   咪唑基、腈基、胍基、硫醚鍵
鹽酸雷尼替?。?2-呋喃基-- 呋喃類     小火加熱產(chǎn)生硫化氫,與醋酸鉛生成黑色硫化鉛沉淀。
法莫替丁: --4-噻唑基--   噻唑類  高選擇,作用強,胃粘膜保護作用     噻唑環(huán)、磺酰胺基
二、質(zhì)子泵抑制劑
奧美拉唑:5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]亞磺酰基]-1H-苯并咪唑
性質(zhì):1.兩性化合物,強酸中分解。                           含亞砜、吡啶環(huán)
2.前藥,與H /K -ATP酶結(jié)合,抑制胃酸分泌,愈合率高
總結(jié):生物堿沉淀試劑反應(yīng):鹽酸苯海拉明、馬來酸氯苯那敏、鹽酸賽庚啶
鹽酸苯海拉明:對堿穩(wěn)定,酸中水解為二苯甲醇

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