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2013年執(zhí)業(yè)藥師考試藥物化學(xué)知識(shí)輔導(dǎo)十

發(fā)表時(shí)間:2012/12/27 11:26:02 來源:互聯(lián)網(wǎng) 點(diǎn)擊關(guān)注微信:關(guān)注中大網(wǎng)校微信

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腎上腺素

Adrenaline 同時(shí)具有較強(qiáng)的α受體和β受體興奮作用,臨床用于過敏性休克、心臟驟停和支氣管哮喘的急救。

Adrenaline 具有β苯乙胺的結(jié)構(gòu)骨架。事實(shí)上,目前臨床應(yīng)用的擬腎上腺素藥物絕大多數(shù)都具有這樣的基本結(jié)構(gòu),即取代苯基與脂肪族伯胺或仲胺以二碳鏈相連,碳鏈增長或縮短均使作用降低。

β-碳上通常帶有醇羥基,此醇羥基再激動(dòng)劑與受體相互結(jié)合時(shí),通過形成氫鍵發(fā)揮作用。因此β-碳的絕對構(gòu)型,即β-OH立體結(jié)構(gòu)排列對活性有顯著影響。天然腎上腺素受體激動(dòng)劑的β-碳均為R構(gòu)型,合成藥物也均以R構(gòu)型為活性體。R構(gòu)型Adrenaline 為左旋體,其活性比右旋體強(qiáng)12倍,消旋體的活性只有左旋體的一半。左旋Adrenaline水溶液加熱或室溫放置后,可發(fā)生消旋化而致活性降低。消旋化速度與pH有關(guān),在pH4以下速度較快,所以Adrenaline水溶液應(yīng)注意控制pH。

鹽酸麻黃素 Ephedrine Hydrochloride

Ephedrine 屬于混合作用型藥物,對α和β受體均有激動(dòng)作用,呈現(xiàn)出松弛支氣管平滑肌,收縮血管,興奮心臟等作用。另外,Ephedrine 的極性較兒茶酚胺類為小,因此較易通過血腦屏障進(jìn)入中樞神經(jīng)系統(tǒng),故還具有中樞興奮作用。

與腎上腺素類藥物相比,Ephedrine 具有2個(gè)特點(diǎn)。一是苯環(huán)上不帶有酚羥基。苯環(huán)上酚羥基的存在一般使作用增強(qiáng)。尤其以3’,4’-二羥基化合物的活性最強(qiáng)。但具有此兒茶酚結(jié)構(gòu)的化合物極易受兒茶酚氧位甲基轉(zhuǎn)移酶(COMT)的代謝而口服活性較低,而Ephedrine沒有酚羥基,不受COMT的影響,雖作用強(qiáng)度較Adrenaline為低,但作用時(shí)間比后者大大延長。苯環(huán)上沒有酚羥基還使化合物極性大為降低,所以Ephedrine 具有較強(qiáng)的中樞興奮作用。Ephedrine 的第二個(gè)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是α-碳上帶有1個(gè)甲基,因空間位阻不易被單胺氧化酶代謝脫胺,故也使穩(wěn)定性增加,作用時(shí)間延長。單α-碳上的烷基亦使活性減低,中樞毒性增大。若甲基換以更大的取代基,則活性更弱,毒性更大。

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